Pharmacochimie antiparasitaire et réactions de transfert monoélectronique en séries benzodioxole et benzothiadiazole

par Jacobine Meuche-Albeny

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Patrice Vanelle.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Notre memoire comporte cinq chapitres regroupes en deux grandes parties : l'une relative a la preparation et la reactivite dans des reactions de transfert monoelectronique de substrats nitro-heterocycliques, l'autre a la valorisation biologique des intermediaires precedemment synthetises. La premiere partie de ce travail decrit l'extension du mecanisme de substitution radicalaire nucleophile unimoleculaire (s#r#n1) en series 6-nitrobenzo1,3dioxole et 7-nitro-2,1,3-benzothiadiazole par une etude mecanistique complete et une generalisation a divers anions nitronates ou malonates. Dans la seconde partie, environ 50 molecules ont ete synthetisees par des reactions classiques de synthese organique (formation d'aldimines, d'hydrazones, reaction de knoevenagel) a partir des intermediaires necessaires a la synthese des molecules cibles decrites precedemment et ont ete soumises a des tests antiparasitaires. Ainsi par exemple, la fonctionnalisation du 5-benzo1,3dioxol-5-yl-1-methyl-1h-imidazole-2-carboxaldehyde conduit a de nouveaux composes possedant une activite leishmanicide superieure a celle de la pentamidine, produit de reference.

  • Titre traduit

    Antiparasitic pharmacochemistry and electron transfert reactions in benzodioxole and benzothiadiazole series


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  • Détails : 287 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2619/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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