Formation sélective de [O,O]- et [N,O]-methylenecetals, à partir de sucres et tartrates, appliquée à la synthèse de ligands bollaformes chiraux

par Xavier Fournioux

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Louis Gras.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    L'objectif de ce travail est de synthetiser de nouveaux ligands chiraux bollaformes utilisant les proprietes de o,o- etn,o-methylenecetals symetriques. Plusieurs ligands d'un premier type, constitues de deux unites sucres modifies chirales jointes par un pont methylenecetal, ont ete prepares apres la mise au point d'une methode douce et economique de preparation de formacetals en milieu basique. Nous avons realises la synthese de n,o-methylenecetals par transacetalisation du dmm debouchant sur des tetrahydro-1,3-oxazines, a partir d'un aminopropanol dont l'amine est partiellement desactivee par un groupe electro-attracteur. Cette etude s'est conclue par la mise en uvre d'un reactif de transacetalisation performant : l'ame. Enfin, nous avons etabli une strategie de synthese fiable a partir du l-det conduisant a des tetraheterodecalines substituees constituees de n,o-methylenecetals. Ces molecules possedent une jonction de cycle cis et les deux substituants sur l'azote axiaux, ce qui leur donne une structure hemispherique caracteristique validee par diffraction des rayons x. Nous avons defini ainsi un second type de ligands bollaformes, dans lequel la chiralite est presente au cur de la structure cis-decaline.

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  • Détails : 177 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2591/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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