Acylolyse d'acétals et d'ethers : application à la synthèse de briques moléculaires optiquement actives et de glycérides mixtes purs

par Jean-François Bonfanti

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de JEAN LOUIS GRAS.

Soutenue en 1998

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Les differents travaux effectues ont pour objet l'etude de la reaction d'acylolyse et son application a la synthese de briques moleculaires optiquement actives et de glycerides mixtes purs. En partant du l-diethyltartrate nous avons obtenu une brique moleculaire optiquement active contenant le synthon oxetane. Soumis a la reaction d'acylolyse ce compose n'a pas conduit, comme nous l'esperions, a la famille d'oxetanes fonctionnalises visee. Cependant, nous avons mis en evidence lors de cette reaction l'assistance anchimerique des atomes d'oxygene d'un pont methylenecetal. Nous avons mis au point de nouvelles methodes de synthese de glycerides mixtes par acylolyse de ponts methylene-, isopropylidene- et benzylidenecetals, ainsi que d'ethers benzyliques. Ces methodes presentent l'avantage de conduire a des produits purs et d'eviter quasiment le phenomene d'acyltropie. La reaction d'acylolyse appliquee aux epoxydes dissymetriques est fortement mais pas totalement regioselective. Elle ne permet donc pas de repondre au strict critere de purete de la synthese de glycerides chiraux envisagee. Par contre, cette etude a permis de mettre au point une nouvelle methode de synthese de glycidyl-esters.

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Informations

  • Détails : 199 p

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2578/A-B
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