Synthèse et caractérisation de nouveaux chromènes photochromiques liés à un motif thiophénique : Application à des matériaux organiques conducteurs

par Nicole Rebière-Galy

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Robert Guglielmetti et de André Samat.

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire a consiste en la synthese, puis en la caracterisation de nouveaux photochromes organiques, en serie 2h-chromenique, fonctionnalises par des motifs thiopheniques. Des molecules mettant en evidence differents modes d'introduction de l'entite conductrice sur le photochrome ont ete elaborees. L'acces a ces molecules cibles a necessite la mise au point de methodes mettant en uvre des conditions operatoires douces non degradantes pour le motif thiophenique. Ceci nous a conduit a mettre au point une nouvelle methode de chromenisation, applicable dans le cas d'alcools sensibles a un milieu tres acide, par l'emploi d'un nouveau catalyseur : le sel de ppts. Une etude spectrocinetique de l'equilibre photochromique a ete realisee pour l'ensemble des composes synthetises. Tous les chromenes nouveaux obtenus ont revele des proprietes photochromiques en solution dans le toluene. Ces mesures ont montre que l'introduction d'un motif thiophenique en position 3 entrainait un deplacement bathochromique de l'absorption de la forme coloree ainsi qu'un accroissement important de la colorabilite. L'etude de l'equilibre photostationnaire nous a permis de determiner le rendement quantique de coloration de quelques composes. Une estimation de la valeur de l'absorptivite de la forme coloree pour ces memes composes a ete effectuee en lumiere monochromatique. De plus, tous les composes testes presentent des vitesses d'ouvertures inferieures ou egales a 40 nanosecondes. L'objectif principal de ce travail consistait en l'elaboration de nouveaux commutateurs optiques. Les couches minces formees a partir de certaines molecules ont montre une variation de conductivite selon que le photochrome est active photochimiquement ou non. Des tentatives de dimerisation ont ensuite ete realises par voie electrochimique et par voie chimique. Cette derniere permet d'acceder a un nouveau type de produit presentant deux entites chromeniques reliees entre elles par un espaceur tetrathiophenique.

  • Titre traduit

    Synthesis and properties of thiophene linked photochromic 2H-chromenes: precursor of photomodulated material


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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 209 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr.: p.199-205

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  • Bibliothèque : Université Aix-Marseille (Marseille. Luminy). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : L30064
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