Synthese et etude des proprietes physico-chimiques de chromoionophores de type spiroindoline-naphtoxazine / ether-couronne

par DAMIEN MAKITA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Robert Guglielmetti.

Soutenue en 1998

à Aix Marseille 2 .

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  • Résumé

    La synthese et l'etude des proprietes physico-chimiques de supramolecules de type chromoionophore ont constitue l'axe principal de notre travail. La preparation des chromoionophores (obtenus par liaison covalente entre un ionophore (ether couronne) et un photochrome) a necessite l'obtention prealable de spiroindoline-naphtoxazines (choisies comme elements photoactifs) fonctionnalisees par un groupement hydroxyle ou un atome de brome. Les reactions de couplage photochromes / ethers couronnes ont ete realisees par esterification a partir d'un acide d'ether-couronne carboxylique ou par substitution nucleophile a partir d'un azaether-couronne. Le couplage a pu etre mene a bien sur differentes positions du squelette spirooxazinique. L'etude des proprietes physico-chimiques des chromoionophores ainsi prepares a comporte deux volets. Nous avons tout d'abord mis en evidence les proprietes complexantes de ces composes (extraction des metaux alcalins d'une phase aqueuse et transport de ces cations a travers une phase organique prise comme modele de membrane cellulaire) avant de determiner leurs proprietes photochromiques. En comparaison avec les spiroindoline-naphtoxazines correspondantes, nous avons pu verifier qu'il y a avait une influence reciproque faible entre les deux sous-unites. Nous avons demontre que, lorsque les entites ionophore et photochrome etaient eloignees, les proprietes de chaque entite se manifestaient de facon independante.


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Informations

  • Détails : 126 P.
  • Annexes : 64 REF.

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  • Bibliothèque : Université Aix-Marseille (Marseille. Luminy). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 29578
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