Synthèse de ligands thioamide et étude physicochimique de leurs complexes avec les métaux lourds

par Khadija Raouf-Benchekroun

Thèse de doctorat en Chimie des biomolécules et applications

Sous la direction de LOUIS CAZAUX.

Soutenue en 1997

à Toulouse 3 .

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  • Résumé

    Les metaux lourds constituent d'un cote un danger pour la sante et l'environnement (plomb, cadmium et mercure), de l'autre ils participent a des activites enzymatiques vitales (metalloenzymes a zinc. . . ). Ces deux domaines ont ete explores successivement a l'aide de ligands a fonction thioamide. Des polythioamides lineaires et cycliques ont ete synthetises en vue d'applications analytiques. Les proprietes ionophores de ces composes ont ete evaluees par le pourcentage d'extraction eau/chloroforme des cations de metaux lourds et d'ions d'interet biologique, par leur transport a travers une membrane chloroformique et par des mesures potentiometriques en incorporant l'ionophore dans des membranes d'electrodes selectives. Une grande selectivite et de tres bonnes proprietes ionophores ont ete mises en evidence pour le mercure. Les stoechiometries des complexes, leurs constantes de formation et les sites de complexation ont ete determines par spectrophotometrie ultraviolette et spectroscopie infrarouge. Dans une deuxieme partie, la reaction d'aminolyse des sulfinamoylesters, inhibiteurs suicides de la cinnamoylalcooldeshydrogenase, une metalloenzyme a zinc, conduisant a des thiooxamates a ete exploree. Un mecanisme de formation de ces composes thioamidiques a ete propose mettant en jeu une attaque carbophile sur une sulfine intermediaire. Les proprietes complexantes des thiooxamates vis-a-vis du zinc et les possibilites de transformation que cet ion peut induire(action de type acide de lewis) ont ete etudiees comme modeles de reaction possible du site actif de l'enzyme. L'etude de complexation a ete etendue au cadmium et au mercure. Avec le cadmium la stabilite des complexes formes a ete determinee.

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Informations

  • Détails : [3]-174 p

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1997TOU30102
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