Une approche synthetique de la terpestacine, un inhibiteur de formation de syncytia

par MARIE-PAULE MERMET MOUTTET

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Denis Heissler.

Soutenue en 1997

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    Nous avons etudie la synthese totale de la terpestacine, un sesterterpene bicyclique isole en 1993 et qui n'a jamais ete synthetise. Notre approche impliquait d'une part la synthese d'un beta-cetophosphonate acyclique a partir de la 6-methylhept-5-en-2-one et d'autre part l'obtention d'un intermediaire cyclopentanique optiquement actif - portant quatre substituants alkyle et une alphadicetone - a partir du (-)-endo-3-bromocamphre. Apres plusieurs tentatives infructueuses, nous sommes parvenus a obtenir la partie acyclique en grande quantite, grace a la variante johnson du rearrangement de claisen. L'obtention d'une partie cyclopentanique incompletement substituee a ete moins difficile, bien qu'il ait fallu d'abord se familiariser avec la chimie de l'endo-3-bromocamphre decrite anterieurement par t. Money (nous avons utilise ici l'enantiomere dextrogyre moins onereux). Une reaction de horner-wadsworth-emmons a permis la connexion des parties acyclique et cyclopentanique par une double liaison trans. Puis la macrocyclisation a ete tentee par une reaction de mcmurry (procedure de furstner) qui a probablement donne une petite quantite de produit attendu, mais qui devra encore etre considerablement amelioree. Parallelement a ces travaux, nous avons egalement etudie la fonctionnalisation de la partie cyclopentanique sur laquelle nous avons reussi a introduire le motif alpha-dicetone. Enfin, nous avons ebauche une deuxieme approche du squelette de la terpestacine a partir de trois precurseurs qui doit culminer dans l'utilisation d'un organobaryen allylique.

  • Titre traduit

    A synthetic approach to terpestacin, a syncytia formation inhibitor


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Informations

  • Détails : 112 P.
  • Annexes : 88 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1997;2847
  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : H 503.000,1997
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