Auxiliaires chiraux à centre d'aiguillage : nouveaux outils en synthèse asymétrique. Application à la synthèse d'α-aminoacides de configuration (R) ou (S)

par Luc Meyer

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Lucette Duhamel.

Soutenue en 1997

à Rouen .


  • Résumé

    De nouveaux outils pour la synthèse asymétrique sont proposés : des auxiliaires chiraux à centre d'aiguillage (R,S). Le passage du (1R,2S,5R)-2-diméthylphénylméthyl-5-méthylcyclohexyl carbaldéhyde à l'imine correspondante du glycinate de méthyle, suivi de la déprotonation (diisopropylamidure de lithium), puis de l'alkylation par des halogénures d'alkyles conduit après hydrolyse à des α-aminoacides de configuration (R) avec des e. E. >98%. Il a été montré que pour obtenir les α-aminoacides de configuration (S), il n'était pas nécessaire d'inverser la totalité des centres stéréogéniques de l'aldéhyde initial, l'inversion d'un seul centre étant suffisante. Ainsi, à partir de l'aldéhyde (1S,2S,5R), des α-aminoacides de configuration (S) ont été obtenus avec des e. E. >98%. La méthode a été généralisée à la synthèse d'un α-aminoacide à centre quaternaire la (R)-methyldopa avec un e. E. >98%. Les aldéhydes (1R,2S,5R) et (1S,2S,5R) sont aisément obtenus à partir de la (R)-(+)-pulégone et transformés facilement l'un en l'autre par épimérisation. L'aldéhyde utilisé est donc un auxiliaire chiral à centre d'aiguillage (R,S).


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  • Détails : 1 vol. (110 p.)
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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 97/ROUE/S063
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