Réactions d'éthers de diénol pour l'accès à des structures terpéniques : condensation carbocationique et métallation vinylique

par Claire de Guigné

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Lucette Duhamel.

Soutenue en 1997

à Rouen .


  • Résumé

    Une nouvelle voie d'accès à des aldéhydes et cétones terpéniques est décrite. Elle est basée sur l'addition électrophile d'alcools allyliques, en présence d'acide, sur des éthers de diénol delta-substitués ou non par un hétéroatome. La synthèse d'éthers de diénol à squelette du prénal portant un substituant en position vinylique ou allylique a été décrite par action d'une base forte sur les acétals alpha, bêta-éthyléniques correspondants, de bons rendements et une très bonne régiosélectivité ont été obtenus. La condensation de ces éthers de diénol sur le carbocation issu d'alcools allyliques permet l'accès au rétinal et à la phytone. Une réaction de métallation en alpha de la fonction éther d'énol a été observée. Une étude portant sur les paramètres influençant la réaction, ainsi que sur l'espèce intermédiaire a permis d'apporter des éléments sur la structure intime des super-bases. L'accès à des éthers de diénol alpha, delta-difonctionnalisés est ainsi réalisée avec de bons rendements.


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (163 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 87 références

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 97/ROUE/S034
  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences site Madrillet.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 97/ROUE/S034
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.