Métallation régiosélective d'α- et de γ-carbolines. Application à la synthèse de molécules polycycliques

par Cyril Papamicael

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Georges Dupas.

Soutenue en 1997

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail décrit la préparation d'alpha et de gamma carbolines possédant un groupement ortho-directeur de la réaction de métallation. Nous avons effectué l'étude de la réaction de lithiation régiosélective sur les composés ainsi préparés. Dans la série de l'alpha carboline, nous sommes parvenus à réaliser la réaction de métallation régiosélectivement en position 4 avec les groupements N,N-diisopropylcarboxamide et pivalamide. Par contre, pour les groupements N-tert-butylcarboxamide et tert-butyloxycarbonylamino, nous avons observé la réaction secondaire d'addition. Dans la série de la gamma carboline, nous avons effectué la réaction de lithiation en position 4 avec des groupements carboxamides. Quant aux groupements dérivés d'amines, nous avons constaté l'addition de l'agent métallant. Les résultats ont été corrélés avec les calculs MNDO des énergies moléculaires. Dans la série de l'alpha carboline, nous avons étudié la réaction de couplage entre un dérivé iodé obtenu grâce à la réaction de lithiation et un acide boronique aromatique. Finalement, à partir d'une orthodiamine obtenue grâce à la réaction de métallation, nous avons construit des cycles imidazoles accolés au cycle pyridinique. Ainsi, nous avons obtenu un précurseur à la synthèse de 2 produits naturels : la grossularine-1 et -2.


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  • Détails : 1 vol. (197 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 150 références

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  • Cote : 97/ROUE/S008
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