Synthèse de modèles tri et tetracycliques de la streptonigrine par association des réactions de métallation et de couplage

par Vincent Pomel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Godard.

Soutenue en 1997

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail décrit la synthèse de systèmes tricycliques et tetracycliques, modèles d'un alcaloïde : la streptonigrine. La stratégie de synthèse utilisée associe les réactions de métallation et de couplage croisé biarylique catalysé par le palladium ; ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-pivaloylamino-pyridyl)triflate carbonylés et de 2-(5,8-diméthoxy-quinolyl)tributylstannane comme intermédiaires clés. Les cycles pyridiniques [C], quinoléiniques [AB] et benzéniques [D] sont préparés indépendamment. Les couplages sélectifs suivies de réactions de déprotections permettent d'accéder aux modèles de streptonigrine désirés.


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  • Détails : 1 vol. (250 p.)
  • Annexes : Bibliogr. 106 références

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  • Bibliothèque : Université de Rouen. Service commun de la documentation. Section sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 97/ROUE/S002
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