Synthese et reactivite de systemes heteroallyliques : regioselectivite et etude mecanistique

par STEPHANIE LE SERRE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Guillemin.

Soutenue en 1997

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese et la reactivite de derives heteroallyliques. Dans la premiere partie, nous avons developpe la synthese des polyhalogenophosphines, -arsines, -stibines, -stannanes et -boranes allyliques. Ceux-ci sont obtenus par reaction d'echange entre un trialkylstannane allylique et un heteroelement polyhalogene. La reactivite de ces allylheterocomposes pour la plupart isoles, en presence d'electrophiles a ete etudiee. Cette etude nous a permis de mieux comprendre le mecanisme de cette reaction. Enfin, la reduction chimioselective de ces systemes halogenes a conduit a l'obtention d'elements de nouvelles familles de composes inconnus jusqu'alors. La deuxieme partie de ce memoire a ete consacree a la formation de systemes heteroallyliques a partir d'alcenes, d'alcynes et d'allenes, par photolyse en phase gazeuse. Le mecanisme de ces reactions et notamment leur regioselectivite, a pu etre etudie. Enfin, la troisieme partie de ce memoire porte sur l'etude de reactifs autres que le tributylstannane dans les reactions de cyclisation radicalaire conduisant a la formation de composes de type 5 exo trig, ainsi que l'influence des groupements portes par l'atome d'etain sur la reaction de cyclisation.


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Informations

  • Détails : 204 P.
  • Annexes : 85 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1997/126
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