Synthese et reactivite d'analogues boryles de biomolecules

par Laurence Monnier

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bertrand Carboni.

Soutenue en 1997

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire est consacre a la synthese d'analogues boryles de biomolecules. Deux familles de composes ont ete etudies : les complexes amine- et phosphine-boranes et les acides aminoboroniques. Le premier chapitre traite de la reaction d'insertion de dichlorocarbenes dans la liaison bore-hydrogene l'influence de divers parametres sur la nature des produits formes et la reactivite particuliere de quelques adduits amine- ou phosphine-boranes synthetises selon cette voie ont ete etudiees. Une evaluation de l'activite antiproliferative de quelques produits a ete realisee. Le deuxieme chapitre est consacre a la synthese d'esters boroniques diastereoisomeriquement enrichis. Des resultats preliminaires mettant en evidence l'existence d'une resolution cinetique dynamique lors de l'addition d'amidures chiraux sur des esters boroniques halogenes ont ete obtenus. Parallelement, une premiere approche de la synthese de l'analogue boryle de l'acide glutamique a ete realisee. Dans le cadre de cette synthese, une methode efficace de determination de la purete diastereoisomerique d'esters boroniques halogenes est proposee.


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Informations

  • Détails : 154 P.
  • Annexes : 238 REF.

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