Nouveaux composés hétérocycliques azotés : synthèse et relations structure-activité fongicide

par Jean-Marc Garandeau

Thèse de doctorat en Chimie fine

Sous la direction de LEONE MIGINIAC.

Soutenue en 1997

à Poitiers .


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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons synthetise de nouveaux composes potentiellement antifongiques, de la famille des inhibiteurs de la biosynthese des sterols. Ces produits sont des analogues de molecules a groupe 1h-1,2,4-triazole reconnues pour leur grande efficacite dans le domaine phytosanitaire vis a vis de nombreux champignons parasites : le tebuconazole et le flusilazole. La premiere partie de notre travail est consacree a la synthese d'analogues du tebuconazole appartenant aux types structuraux suivants : - alcools tertiaires a groupes insatures (silyles ou non) ou fonctionnels. - 1,3-dioxonales substitues ou non en position 4. L'heterocycle retenu est le 1h-1,2,4-triazole et le groupe arylique correspond aux trois cas : c#6h#5, 4-clc#6h#4, 2,4-cl#2c#6h#3. Dans la deuxieme partie, nous avons decrit l'obtention de molecules empruntant des elements de structure a la fois au tebuconazole et au flusilazole : - un des deux cycles benzeniques du flusilazole a, dans certains cas, ete remplace par un groupe alkyle simple ou fonctionnel. - plusieurs heterocycles azotes ont ete greffes : 1h-1,2,4-triazole, imidazole, piperidine, 2,6-dimethylmorpholine. - certaines molecules comportent deux heterocycles, soit de meme nature, soit de nature differente, parmi ceux cites ci-dessus. La troisieme partie est consacree a l'etude des proprietes biologiques des produits obtenus : - des tests de criblage ont mis en evidence une efficacite specifique des composes triazoliques a groupe allylique sur erysiphe graminis, agent de l'oidium de l'orge. - les composes triazoliques a groupe allyle ont egalement fait preuve d'une bonne efficacite in vitro sur eutypa lata, agent de l'eutypiose de la vigne.

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Informations

  • Détails : [7], 127 f
  • Annexes : 115 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
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  • Cote : TS 97/POIT/2281
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