Acylation de composés benzofuraniques en présence de zéolithes

par Frédéric Richard

Thèse de doctorat en Chimie appliquée

Sous la direction de GUY PEROT.

Soutenue en 1997

à Poitiers .


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  • Résumé

    L'acylation du benzofurane et de deux de ses derives (2-methylbenzofurane et 2-acetylbenzofurane) par l'anhydride acetique est realisee avec une bonne selectivite a l'aide de catalyseurs zeolithiques. Dans chaque cas, le produit final peut etre isole selon une methode facile a mettre en uvre. Le catalyseur peut etre recupere, regenere selon la procedure habituelle de pretraitement sous air, et reutilise. Les reactions sont etudiees en presence de diverses zeolithes y et on reporte egalement quelques essais realises en presence d'autres zeolithes (notamment des zeolithes beta). Les reactions sont effectuees a basse temperature (60c) en reacteur ferme et en reacteur a lit fixe. L'agent acylant, l'anhydride acetique est utilise en exces. Le benzofurane et le 2-methylbenzofurane conduisent majoritairement au 2-acetylbenzofurane et au 3-acetyl-2-methylbenzofurane respectivement. Quelle que soit la procedure (reacteur ferme ou reacteur a lit fixe), le 2-methylbenzofurane est environ deux fois plus reactif que le benzofurane. La position 3 du 2-methylbenzofurane est au moins deux cent fois plus reactive que celle du benzofurane. Les deux procedures de mise en uvre des reactions (reacteur ferme et reacteur a lit fixe) mettent en evidence l'importance des phenomenes de desactivation, differents selon les substrats et les catalyseurs. L'acylation du 2-acetylbenzofurane (produit primaire majoritaire d'acylation du benzofurane) conduit exclusivement a des produits resultant d'une attaque sur le groupe acetyle. On obtient une serie de produits resultant de o- et/ou c-acylation pour aboutir a un seul compose final: le (2-benzofuranoyl)-diacetylmethane sous forme enol. Les resultats obtenus avec une serie de zeolithes y de rapport atomique si/al variable montrent que l'activite en acylation depend de l'acidite. Quelle que soit la procedure experimentale, les zeolithes les plus actives ont un rapport si/al compris entre 15 et 20. On montre par ailleurs que la structure de la zeolithe a egalement une influence sur l'activite et la repartition des produits. La zeolithe la plus active a acidite equivalente est la zeolithe beta

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Informations

  • Détails : [7], 245, [17] p
  • Annexes : 182 réf. bibliogr

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 97/POIT/2266
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