Synthese de metabolites marins 2-aminoimidazoliques : odiline, longamide et girolline

par SANDRINE MARCHAIS

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Ahond.

Soutenue en 1997

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La synthese totale de l'odiline, molecule pyrrolo-2-aminoimidazolique cyclique, isolee de l'eponge pseudaxinyssa cantharella correspond au travail qui est decrit dans ce memoire. Deux approches differentes ont ete etudiees : - la premiere approche est basee sur la cyclisation intramoleculaire d'un intermediaire pyrroloimidazolique lineaire. L'etude d'un modele non brome et non amine a permis l'obtention de la molecule cyclique correspondante, mais en presence de bromes, la reactivite de la molecule est totalement modifiee et ne permet aucune reaction de cyclisation. - la deuxieme approche est basee sur la fonctionnalisation d'une pyrroloazepinone dihydroxylee par un 2-aminoimidazole. Cette seconde methode a permis d'atteindre le but recherche : l'odiline a ete synthetisee ainsi que deux autres produits naturels : le longamide et la girolline. Le travail effectue pour cette synthese a permis de mieux comprendre la reactivite de l'imidazole lithie, du pyrrole dibrome et du 2-aminoimidazole. L'analyse de ces differentes reactivites a fourni des arguments experimentaux pour completer les hypotheses biogenetiques rendant compte de la formation, a partir de l'oroidine, d'un certain nombre de produits naturels cycliques de la meme famille.


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  • Détails : 280 P.
  • Annexes : 177 REF.

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  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013420
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