Synthese asymetrique de l'huperzine a : etude d'une nouvelle approche

par CHRISTOPHE CHASSAING

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Langlois.

Soutenue en 1997

à Paris 11 .

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  • Résumé

    L'huperzine a est un alcaloide dont la forte capacite inhibitrice de l'acetylcholinesterase a suscite un vif interet. De nombreuses etudes ont ainsi ete consacrees a sa synthese et a la recherche d'analogues potentiellement utilisables dans le cadre du traitement de la maladie de alzheimer. Dans la premiere partie de ce travail, plusieurs voies d'acces a l'intermediaire cle de la synthese de l'huperzine de type tetrahydroquinoline ont ete explorees. Au cours de ces approches, une nouvelle methode de bromation selective, applicable a une vaste classe de composes aromatiques, a ete mise au point. La synthese de l'intermediaire bicyclique de type tetrahydroquinoline a finalement ete accomplie au travers d'un schema en cinq etapes pour 43% de rendement. Dans une seconde partie du travail, l'introduction stereoselective du troisieme cycle du squelette carbone de l'huperzine a ete etudiee. Au moyen d'une nouvelle methode d'annelation asymetrique catalysee par du palladium, la synthese stereoselective d'un intermediaire avance de l'analogue benzenique de l'huperzine a ete realisee. L'application de cette methode a la serie de l'huperzine, a permis d'obtenir avec 92% d'exces diastereoisomerique un intermediaire permettant la synthese de l'alcaloide. La methode developpee permet d'associer a une haute stereoselectivite l'obtention de rendements compatibles avec un usage preparatif.

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis of huperzine a : study of a new approach


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Informations

  • Détails : 245 P.
  • Annexes : 137 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013418
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