Degradation microbiologique de l'onta ou 5-nitro-1,2,4-triazole-3-one, et comparaison avec le metabolisme chez les mammiferes

par LAURENCE LE CAMPION

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Claire Ducrocq.

Soutenue en 1997

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Le 5-nitro-2,2,4-triazole-3-one (onta) est un explosif a haute performance et faible sensibilite. Certains processus industriels generent des dechets aqueux contenant l'onta a 15 g/l. Ceci interdit le rejet de ces eaux en l'etat, et necessite la mise au point d'un procede de destruction peu couteux et respectueux de l'environnement. Nous avons entrepris l'etude de la biodegradation de l'onta. Des methodes d'analyse de l'onta et de ses derives ont ete mises au point. L'analyse qualitative et quantitative a ete realisee soit par clhp sur une colonne de graphite poreux, soit par electrophorese capillaire. Ces techniques ont ete etendues a d'autres series polaires. Afin de cibler les reactions enzymatiques susceptibles d'affecter l'onta, sa reactivite chimique a ete etudiee. Le couplage de la nitroreduction chimique de l'onta et de l'hydrolyse basique du 5-amino-1,2,4-triazole-3-one permet la degradation totale de l'onta. Cependant, les conditions sont drastiques (ph, temperature et pression) ce qui justifie l'interet de la biodegradation. La souche bacillus licheniformis lcm a ete isolee a partir du dechet industriel aqueux contamine par l'onta. Cette souche exprime une activite nitroreductase importante, ce qui nous a permis de mettre au point une vue microbiologique de preparation du derive amine. Par ailleurs, cette souche degrade l'amine en uree, par ouverture du cycle triazolone. Un mecanisme de degradation de l'amine a ete propose par clivage du cycle au niveau du carbone 5. Les deux etapes de degradation de l'onta sont realisees en continu. Un procede de bioremediation de l'onta peut ainsi etre envisage. En parallele, nous avons etudie le metabolisme de l'onta par des microsomes de foie de rat. Deux voies enzymatiques de transformation de l'onta ont ete mises en evidence : une nitroreduction et une denitrification oxydative, conduisant au 5-hydroxy-1,2,4-triazole-3-one. Ces deux reactions semblent etre catalysees par des enzymes de type cytochrome p-450.


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  • Détails : 286 P.
  • Annexes : 340 REF.

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-013402
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