Etude de l'atropoisomerisation de la tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine et syntheses de modeles octa-fonctionnalises

par MELANIE QUELQUEJEU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Eric Rose.

Soutenue en 1997

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La these est constituee de deux chapitres distincts : l'etude de l'atropoisomerisation de la tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine et la synthese de porphyrines octa-fonctionnalisees. I - etude de l'atropoisomerisation de la tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine nous avons mis au point deux nouvelles methodes de preparation des atropoisomeres abab et a#2b#2 en grande quantite et avec de bons rendements : 72% d'abab 5,10,15,20 tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine sont obtenus par traitement thermique de 4g de 5,10,15,20 tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine dans 800g de naphtalene a 130c. 92% d'a#2b#2 5,10,15,20 tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine de zinc sont obtenus par traitement thermique de la 5,10,15,20 tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrine de zinc dans le naphtalene a 120c pendant 4 jours. A partir de l'atropoisomere abab, nous avons synthetise un modele du cytochrome c. Il s'agit de methalloporphyrines chirales comportant des fonctions pyridines ou thioethers. Des etudes electrochimiques ont montre que la presence d'un groupe thioether influence positivement le potentiel redox. Ii- synthese de modeles octa-fonctionnalises nous avons synthetise des porphyrines octa-substituees : - l'octa-acryloyle comportant huit groupements accepteur de michael (un precurseur possible du cytochrome c oxydase), et la porphyrine bis-cyclene ou tonneau. Dans les deux cas, les analogues metalles par un atome de fer et de zinc ont ete decrits. - la porphyrine octa-mosherfecl a ete obtenue et totalement caracterisee, elle pourra ulterieurement etre testee comme catalyseur d'oxydation. - un modele constitue de diamines chirales a ete synthetisee.


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Informations

  • Détails : 139 P.
  • Annexes : 93 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T Paris 6 1997 162
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1997
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