Developpement d'un nouveau systeme electrophoretique pour la reconnaissance chirale en electrophorese capillaire : les n-alkyl--d-glucopyrannosides

par CORINE FULCHIC

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de PAUL LOUIS DESBENE.

Soutenue en 1997

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Ce travail a consiste a mettre au point un nouveau milieu electrophoretique pour la reconnaissance chirale en chromatographie electrocinetique micellaire, reposant sur l'utilisation de tensioactifs chiraux non ioniques, a savoir les n-alkyl--d-glucopyranosides. Cette etude, correspondant a la premiere application de micelles chirales non ioniques, a necessite, en tout premier lieu, une modelisation theorique du comportement electrophoretique d'un couple d'enantiomeres potentiellement ionisables dans un tel milieu. Tout en validant ce modele, nous avons pu mettre en evidence les potentialites de ce nouveau type de selecteurs chiraux vis-a-vis de melanges racemiques anioniques et plus particulierement d'un melange racemique d'acides amines representant une large gamme d'hydrophobicite. En vue d'etendre le domaine d'applications des n-alkyl--d-glucopyranosides a la resolution enantiomerique de racemiques non potentiellement ionisables ou cationiques, nous avons envisage de leur conferer une charge. Cette modification structurale, obtenue soit par la complexation des unites d-glucose par l'acide borique soit par la formation de micelles mixtes par addition de dodecylsulfate de sodium (sds) dans l'electrolyte, fournit deux nouvelles approches complementaires pour la separation des enantiomeres d'alcools aromatiques ainsi que d'aminoalcools. Enfin, quant au mecanisme de reconnaissance chirale de ce nouveau milieu electrophoretique, ces travaux ont permis de degager quelques pistes de reflexion, notamment le role primordial de l'hydrophobicite du solute a analyser et la presence simultanee de groupes donneur accepteur de protons. De ce point de vue, ce nouveau type de selecteurs chiraux est a rapprocher des cyclodextrines.


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Informations

  • Détails : 209 P.
  • Annexes : 128 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1997
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