Reactivite du 3-hydroxy-1h-2-indolecarboxylate de methyle : reactions de o- et c-alkylation. synthese et reactivite du 1-methyl-3-(trifluoromethyl)sulfonyloxy-1h-2-indolecarboxylate d'ethyle

par BEATRICE MALAPEL ANDRIEU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN YVES MEROUR.

Soutenue en 1997

à Orléans .

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  • Résumé

    La reactivite du 3-hydroxy-1h-2-indolecarboxylate de methyle vis-a-vis d'electrophiles (des derives halogenes) a ete etudiee. Il a ete montre que les produits de o-alkylation sont plus souvent obtenus que les composes de c-alkylation. Ces derniers composes ont permis la synthese d'un analogue indolique de la nitramine, ainsi que de structures de type pyrrolo1,2-aindole. Les produits de o-alkylation ont, quant a eux, permis de preparer des oxazepino6,7-bindoles. L'action du n-phenyltriflimide sur le 3-hydroxy-1-methyl-1h-2-indolecarboxylate d'ethyle conduit au 1-methyl-3-(trifluoromethyl)sulfonyloxy-1h-2-indolecarboxylate d'ethyle, compose triflate sur la position 3. Des reactions de couplage catalysees par le palladium ont ete mises en jeu dans le but de fonctionnaliser le sommet 3 de l'indole. Les reactions de stille et suzuki ont permis d'obtenir des resultats interessants. Par ailleurs, sur ce triflate, nous avons mis en evidence la tres grande reactivite de la position 2 du noyau indolique vis-a-vis de nucleophiles oxygenes (tel que l'alcool allylique), azotes (amines aliphatiques, diamines aromatiques ou heteroaromatiques) ou encore carbones (anions de type malonate). Cette reactivite du sommet 2 a egalement ete confirmee dans le cas du trifluoromethanesulfonate de 1-acetyl-1h-3-indolyle. Ce travail nous a permis d'obtenir des composes pharmacologiquement interessants, entre autres, des indolo2,3-bquinoxalines ou encore des pyrido3',2':5,6pyrazino2,3-bindoles, structures proches de celle de l'ellipticine. La possibilite nouvelle de fonctionnaliser le sommet 2 de l'indole, grace a des nucleophiles, ouvre d'importantes perspectives dans la chimie indolique.


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  • Détails : 297 P.
  • Annexes : 240 REF.

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