Elaboration et evaluation en synthese stereocontrolee de vinyl sulfures et vinyl sulfones derives de sucres : nouvelles approches d'oxa- et d'azacycles d'interet biologique

par CHRISTELLE LORIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Patrick Rollin.

Soutenue en 1997

à Orléans .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Nous decrivons une nouvelle voie d'acces a des vinyl sulfures polyhydroxyles chiraux par fragmentation stereocontrolee d'hybrides thiosucre / azaheterocycle sous l'action d'un reactif de grignard. A partir des vinyl sulfures obtenus, trois methodes de cyclisation intramoleculaire sont developpees : l'halocyclisation, l'oxydo-cyclisation et la catalyse par transfert de phase. Ces methodes se sont revelees regio- et stereoselectives, conduisant soit a des unites tetrahydrofuraniques soit a des systemes thioglycopyranosidiques. L'extension de cette fragmentation a des magnesiens insatures - associee a l'emploi des memes methodes de cyclisation - a permis d'elaborer des motifs bicycliques de type thf-thf et thf-thp rencontres dans des acetogenines d'annonacees. Deux strategies offrant un acces rapide a des pyrrolidines chirales - inhibiteurs potentiels de glycosidases - ont egalement ete developpees a partir des memes vinyl sulfures derives de sucres.


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 304 P.
  • Annexes : 204 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Orléans. Service commun de la documentation.Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.