Synthese de fragments de dermatane sulfate. Preparation de derives de l'acide l-iduronique par hydroboration diastereoselective d'exo-glucals substitues

par LAURENCE JOBRON ROCHEPEAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Jacquinet.

Soutenue en 1997

à Orléans .

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  • Résumé

    Le dermatane sulfate est un polysaccharide de la famille des glycosaminoglycanes. Il est constitue de motifs repetitifs alternes d'acide l-iduronique et de d-galactosamine. Le ds presente differentes activites biologiques : anticoagulante, antithrombotique, et il joue aussi un role dans la reconnaissance cellulaire. Au cours de ce travail, nous nous sommes interesses a la synthese du disaccharide de base du dermatane sulfate, sulfate en position 2 de l'acide l-iduronique et en position 4 de la d-galactosamine. Dans un premier temps, nous avons realise la synthese de l'acide l-iduronique par inversion de configuration du carbone 5 d'un derive d-gluco suivie d'une oxydation du carbone 6. Cette inversion est realisee par hydroboration diastereoselective d'un exo-glucal substitue. Nous avons ensuite mis au point une methode de preparation de derives de la d-galactosamine a partir du chlorhydrate de d-glucosamine par inversion de configuration du carbone 4 par l'intermediaire d'un triflate. Une etude de la reaction de couplage a ete realisee entre differents donneurs d'acide l-iduronique et des accepteurs a structure d-galactosamine afin de selectionner la reaction qui donne le meilleur rendement et la meilleure selectivite. Le disaccharide ainsi obtenu, est ensuite o-sulfate et deprotege afin de donner le disaccharide de base du dermatane sulfate.


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Informations

  • Détails : 201 P.
  • Annexes : 107 REF.

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