Synthese totale de l'oligosaccharide de l'esperamicine a1

par EUGENIA DA SILVA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-MARIE BEAU.

Soutenue en 1997

à Orléans .

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  • Résumé

    Les esperamicines et les calicheamicines sont des antibiotiques antitumoraux tres puissants de la famille des enediynes. Leur structure chimique remarquable comprend un pont ene-3-diyne-1,5 inclus dans un cycle tendu et une chaine oligosaccharidique particuliere avec une liaison glycosidique n-o exceptionnelle. Au cours de ce travail, nous avons realise la synthese totale de l'oligosaccharide e-a-b de l'esperamicine a#1. Dans un premier temps, nous avons synthetise d'une facon courte et efficace le sucre pentopyranose amine e a partir du d-arabinal. La premiere glycosylation correspond a une reaction de iodoglycosylation d'un glycal par un alcool. La liaison glycosidique n-o est obtenue par o-glycosylation d'une nitrone par le trichloroacetimidate anomere de l'unite b active par le triflate d'argent.


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  • Détails : 144 P.
  • Annexes : 115 REF.

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