Reduction asymetrique de cetones prochirales par le borohydrure de sodium modifie en reactif chiral

par MYRIAM BORCHI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Roland Fellous.

Soutenue en 1997

à Nice .

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  • Résumé

    Ce memoire concerne la reduction enantioselective de cetones prochirales par le borohydrure de sodium, modifie a l'aide de composes chiraux encore jamais utilises tels que les alcools et les cetones terpeniques. Les alcools secondaires correspondants sont obtenus avec des exces enantiomeriques pouvant atteindre 50%. Il est possible d'obtenir en exces l'enantiomere (r) ou (s) de l'alcool en changeant la configuration absolue de l'auxiliaire chiral utilise. La reduction asymetrique de l'acetophenone par le borohydrure de sodium modifie par un equivalent d'acide carboxylique optiquement actif et de (r)- ou (s)-carvone est etudiee pour clarifier le role du substituant acide carboxylique sur la stereoselectivite. Le groupement phenyle de l'acide mandelique exerce un remarquable effet en provoquant une inversion de configuration absolue. Nous proposons des etats de transition pour expliquer les resultats observes. Nous montrons egalement que certaines cetones insaturees sont reduites asymetriquement dans l'eau par le borohydrure de sodium modifie a l'aide de la -cyclodextrine. Les (r)- alcools correspondants sont obtenus stereoselectivement avec des exces enantiomeriques pouvant atteindre 65%.


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Informations

  • Détails : 117 P.
  • Annexes : 91 REF.

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  • Bibliothèque : Université Nice Sophia Antipolis. Service commun de la documentation. Section Sciences.
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