Préparation d'analogues de la lactivicine : utilisation de bêta-nitroénones en synthèse hétérocyclique et étude de leur réactivité vis-àvis d'énolates métalliques

par Mohammed Ahrach

Thèse de doctorat en Chimie. Sciences médicales

Sous la direction de Bernard Loubinoux.

Soutenue en 1997

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    Cette thèse comporte deux parties distinctes. La première partie est consacrée à l'étude et la préparation de nouveaux antibiotiques gamma-lactamiques, analogues de la lactivicine. Ces composés ont été prépares à partir de la cyclosérine de configuration s, de 2-aryloxy-2-bromoacétates de tertiobutyle et d'acide 2-2-amino-4-thiazolyl-(z)-2-méthoxyiminoacétique. Les produits ainsi obtenus ont été testes biologiquement. Dans la deuxième partie nous nous sommes intéressés d'une part, à l'étude de la réactivité des bêta-nitroénones dans le domaine hétérocylique, notamment pour la préparation de 3-nitro-2h-chromènes, de tetrahydrothiopheno3, 4-cisoxazolines et 3-(2-nitroéthyl)indoles. D’autre part, nous avons approfondi l'étude de la condensation d'énolates métalliques (li, b, ti, zr, zn, sn) de cétones et d'esters propioniques sur les bêta-nitroénones.

  • Titre traduit

    Preparation of lactivicine analogues : use of beta-nitroenones in heterocyclic synthesis and their reactivity towards metallic enolates


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Informations

  • Détails : 1 vol. (127 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 127 réf.

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation - BU Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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