Synthèses d'analogues du myo-inositol-1,4,5-trisphosphate

par Emmanuel Poirot

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie moléculaires

Sous la direction de Yves Chapleur.

Soutenue en 1997

à Nancy 1 .


  • Résumé

    Une étude bibliographique préliminaire permet, dans un premier temps, de développer brièvement le rôle de second messager naturel joué au sein de la cellule par le D-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate, puis, dans un second temps de situer ce travail dans le contexte général des synthèses d'inositols phosphate et d'analogues. Nous détaillons ensuite, dans la première partie, les résultats obtenus dans une synthèse énantiospécifique, présentant un caractère biomimétique, de deux analogues du produit naturel, désoxy en position 3. Cet objectif a été atteint en utilisant la réaction de carbocyclisation de Ferrier sur un dérivé de D-glucose. Les tests préliminaires d'activité biologique de ces composés nous ont amenés à envisager la synthèse de molécules dérivées perméantes, portant des groupements phosphates lipophiles. Cette partie s'achève par l'exposé des résultats obtenus dans ce domaine. La seconde partie est consacrée à la synthèse sous forme racémique, d'une série d'analogues conformationnellement bloqués. Puis, dans le but de confirmer des résultats obtenus en série 3-désoxy, nous avons préparé le myo-inositol-1,2,4-trisphosphate. Enfin, nous avons adapté la synthèse développée pour atteindre ces objectifs, à la préparation du fragment aminocyclitol d'un antibiotique : l'Hygromycin A.

  • Titre traduit

    Syntheses of myo-inositol-1,4,5-trisphosphate analogues


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Informations

  • Détails : 1 vol. (182 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliographie p. 169-182

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  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation et de l'Edition - BU Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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