Synthèse de vecteurs supramoléculaires glycosidiques

par Béatrice Dumont-Hornebeck

Thèse de doctorat en Chimie et physicochimie moléculaires

Sous la direction de Jean-Pierre Joly.

Soutenue en 1997

à Nancy 1 , en partenariat avec Université Henri Poincaré Nancy 1. Faculté des sciences et techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    La recherche développée s'articule autour de deux concepts réunis dans la même molécule : un sucre nu susceptible d'être reconnu par une lectine spécifique et un macrocycle, construit autour d'un sucre protégé capable de piéger un cation minéral ou organique. L'objectif ultime de ce travail est donc la synthèse de vecteurs pilotés pour des molécules biologiquement actives. Après une étude bibliographique permettant de définir brièvement le rôle des lectines et de présenter les principaux macrocycles existants, nous avons plus particulièrement étudié la réaction de glycosidation qui s'avère être l'étape-clé de ces synthèses. Nous détaillons ensuite, dans la première partie, la synthèse convergente et spécifique de tri- ou disaccharides porteurs d'un éther-couronne [18-6]. Une vingtaine d'oligosaccharides ont ainsi pu être isolés par couplage de trichloroacétimidates d'hexopyranosides (principalement le D-galactose) comme donneurs avec différents éthers-couronnes osidiques fonctionnalisés et munis ou non d'un bras espaceur en temps qu'accepteurs. Certains de ces "biovecteurs potentiels" ont pu être testés, après désacétylation complète, sur une lectine spécifique du galactose et les résultats biologiques obtenus lors des tests de reconnaissance sont présentés dans la deuxième partie de ce mémoire. Enfin, dans une troisième partie, nous présentons les divers essais de complexation réalisés entre différents éthers-couronnes fonctionnalisés et quelques cations organiques.

  • Titre traduit

    Synthesis of supramolecular glycosidic carriers


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Informations

  • Détails : 1 vol. (205 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliographie p. 191-200

Où se trouve cette thèse\u00a0?

  • Bibliothèque : Université de Lorraine (Villers-lès-Nancy, Meurthe-et-Moselle). Direction de la Documentation - BU Sciences et Techniques.
  • Disponible pour le PEB
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