Synthèse et propriétés biologiques de Bêta-pentofurano-nucléosides de l'adénine d'énantiomérie non naturelle L : influence des substituants et des configurations en position(s) 2' et/ou 3'

Syntheses and biological properties of adenine -pentofuranonucleoside derivatives with the unnatural l configuration : influence of the nature of substituants and their configurations at the 2' and/or 3' position

• Auteur / Autrice : Valérie Vivet-Boudou
• Direction : Gilles Gosselin
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences médicales
• Date : Soutenance en 1997
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Adénine

Dérivés

Synthèse (chimie)

Emploi en thérapeutique

Nucléosides

Énantiomères

Antiviraux

Virus de l'hépatite B

VIH (virus)

Résumé

Afin de parvenir a de nouveaux composes antiviraux, plus actifs et moins toxiques que ceux actuellement utilises en clinique humaine, nous avons axe notre travail vers la synthese et l'etude d'analogues nucleosidiques de l'adenine, d'anomerie et d'enantiomerie non naturelle l. Le premier chapitre de cette these resume, a partir d'etudes bibliographiques, les proprietes biologiques de certains -l-nucleosides. Le second chapitre porte sur la synthese stereospecifique des quatre -l-pentofuranonucleosides de l'adenine, de leurs deux homologues 2'-desoxygenes et de la l-adenosine 5'-triphosphate. Le troisieme chapitre est consacre a la preparation de plusieurs derives inedits de la l-adenosine et de la 2'-desoxy-l-adenosine substitues en position 3' par un atome de fluor, un groupement azido ou un groupement amino. Les composes decrits dans ce memoire ont ete evalues en culture cellulaire vis-a-vis de divers virus, parmi lesquels celui de l'immunodeficience humaine (vih) et celui de l'hepatite b (vhb).