Synthèse et propriétés biologiques de Bêta-pentofurano-nucléosides de l'adénine d'énantiomérie non naturelle L : influence des substituants et des configurations en position(s) 2' et/ou 3'

par Valérie Boudou

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de Gilles Gosselin.

Soutenue en 1997

à Montpellier 2 .

mots clés

• Adénine -- Dérivés -- Synthèse (chimie)
• Adénine -- Dérivés -- Emploi en thérapeutique
• Nucléosides -- Dérivés -- Emploi en thérapeutique
• Énantiomères
• Antiviraux
• Virus de l'hépatite B
• VIH (virus)

Résumé

Afin de parvenir a de nouveaux composes antiviraux, plus actifs et moins toxiques que ceux actuellement utilises en clinique humaine, nous avons axe notre travail vers la synthese et l'etude d'analogues nucleosidiques de l'adenine, d'anomerie et d'enantiomerie non naturelle l. Le premier chapitre de cette these resume, a partir d'etudes bibliographiques, les proprietes biologiques de certains -l-nucleosides. Le second chapitre porte sur la synthese stereospecifique des quatre -l-pentofuranonucleosides de l'adenine, de leurs deux homologues 2'-desoxygenes et de la l-adenosine 5'-triphosphate. Le troisieme chapitre est consacre a la preparation de plusieurs derives inedits de la l-adenosine et de la 2'-desoxy-l-adenosine substitues en position 3' par un atome de fluor, un groupement azido ou un groupement amino. Les composes decrits dans ce memoire ont ete evalues en culture cellulaire vis-a-vis de divers virus, parmi lesquels celui de l'immunodeficience humaine (vih) et celui de l'hepatite b (vhb).

Titre traduit

Syntheses and biological properties of adenine -pentofuranonucleoside derivatives with the unnatural l configuration : influence of the nature of substituants and their configurations at the 2' and/or 3' position

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