Synthèse et hémisynthèse de lécithines. Application à la vectorisation de l'acide rétinoi͏̈que

par Charles Alain Sangmam Essiben

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Claude Chavis.

Soutenue en 1997

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Les nombreuses et importantes fonctions et proprietes biologiques (organogenese, differenciation cellulaire, reponse immunitaire, apoptose, antiperoxydation. . . ) de l'acide all-trans retinoique (atra) ou de certains de ses derives (amides, osides. . . ) amenent a utiliser ces composes comme agents therapeutiques dans le traitement de certains cancers (leucemie, vessie, pancreas, epiderme. . . ). La biodisponibilite de l'atra peut etre modulee en le vectorisant par exemple au moyen des lecithines. Les strategies de synthese developpees dans cette these ont pour but de parvenir a une lysolecithine chirale sur laquelle sera greffee en position sn-2 le reste retinoyle. La synthese totale envisagee a partir du glycidol conduit a la 1,2-distearoyl-lecithine racemique. La lysolecithine chirale est obtenue par hemisynthese a partir des phosphatidylcholines extraites du jaune d'uf ; parmi les methodes d'acylation testees, celle utilisant l'acide retinoique en presence de dcc/4-dmap a conduit a la pseudolecithine attendue. Tous les composes synthetises ont ete caracterises par les methodes spectroscopiques : rmn du proton, du carbone, du phosphore et spectrometrie de masse.

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Informations

  • Détails : [12], 160 p
  • Annexes : Bibliogr.: p. 153-160

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 97.MON-172
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