Analogues nucléosidiques et pronucléotides inédits d'anomérie Bêta et d'énantiomérie non naturelle L : synthèse et propriétés antivirales de dérivés de l'adénosine, de la 5-chlorouridine et de la 5-chlorocytidine

par Claire Pierra

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Gilles Gosselin.

Soutenue en 1997

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    A ce jour, les analogues nucleosidiques occupent une place preponderante en chimiotherapie antivirale. Dans l'espoir de parvenir a de nouveaux composes antiviraux plus actifs et moins toxiques que ceux utilises en clinique humaine, nous nous sommes interesses a la synthese et a l'etude d'analogues nucleosidiques d'enantiomerie non naturelle l. Ainsi, plusieurs -l-didesoxynucleosides inedits de l'adenine, de la 5-chlorouracile et de la 5-chlorocytosine ont ete synthetises de facon stereospecifique, puis evalues en cultures cellulaires vis-a-vis de divers virus incluant celui de l'immunodeficience humaine (vih, agent etiologique du sida) et celui de l'hepatite b (vhb). Afin de surpasser les problemes de penetration cellulaire et de metabolisation inherents a tous les analogues nucleosidiques, nous avons, par la suite, applique l'approche pronucleotide aux analogues -l-nucleosidiques precedemment synthetises et ayant presente une potentialite antivirale. Ainsi, cette approche nous a permis d'augmenter les activites antivirales et les stabilites aussi bien chimiques qu'enzymatiques des pronucleotides par rapport aux nucleosides parents.

  • Titre traduit

    New unnatural -l-enantiomers of nucleoside analogues and their pronucleotides : syntheses and biological properties of adenosine, 5-chlorouridine and 5-chlorocytidine derivatives


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Informations

  • Détails : 204 p
  • Annexes : Bibliogr.: p. 259-287

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 97.MON-135
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