Synthèse et réactivité d'ylures et diylures de cyanamides phosphorés, de leurs dérivés guanidines précurseurs de phosphatriazines

par Nicolas Inguimbert

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Henri-Jean Cristau.

Soutenue en 1997

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    Ce travail est consacre a la synthese et a l'etude de la reactivite de derives phosphores du cyanamide. Une synthese originale du diylure de diphenyl-bis(cyanamido)phosphonium et de sodium qui constitue le premier exemple de diylure de diaminophosphonium stabilise, est presentee. La synthese de composes de structure analogue, le diphenylcyanamidophosphinate de sodium et son analogue soufre, ainsi que de monoylures de cyanamidophosphonium est rapportee. Une etude de la reactivite des differents cyanamides phosphores precedemment cites, en presence de chlorhydrate d'amines a permis d'isoler des chlorures de mono- et diguanidinophosphonium, des n-cyanamidophosphinyl-, n-thiophosphinyl, n-phosphinyl-guanidines. Une etude par spectroscopie rmn #1h des guanidines n-phosphorees synthetisees a permis d'etablir que le groupement imino etait lie a l'atome de phosphore. Par ailleurs, les n-phosphinyl-guanidines sont presentes en solution sous une forme majoritaire, l'isomere e (anti). Enfin une partie de ce travail est consacree a la synthese de 4-amino-6-alkyl(aryl)amino-1,3,5,2-triazaphosphinines obtenue par cyclisation intramoleculaire de n-cyanamidophosphinyl-guanidines

  • Titre traduit

    Synthesis and reactivity studies of phosphorylated cyanamido ylids and diylids, of their guanidines derivatives precursor of phosphatriazines


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