Synthèse d'analogues bihétérocycliques de pyridocarbazoles à partir de 3-oxobenzo[b] furanne, sélénophène et thiophène

par Nachwa Jarkas

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gilbert Kirsch.

Soutenue en 1997

à Metz .


  • Résumé

    L'ellipticine, la 9-méthoxyellipticine et l'olivacine sont des alcaloïdes naturels possédant des propriétés antitumorales. En vue de connaitre le mode d'action de ces pyridocarbazoles et de préparer des composes ayant une activité plus élevée, certaines modifications structurales ont été apportées à leur squelette tétracyclique. Dans cette optique, l'objectif de ce travail consiste à synthétiser de nouveaux analogues bihétérocycliques de ces produits naturels et de leur isomère de synthèse l'isoellipticine. Les composés tétracycliques sont obtenus en remplaçant les noyaux pyrrolique et benzénique (désignés par b et c) de l'ellipticine et de ses dérivés par différents hétérocycles. La première partie traite de la synthèse d'analogues bihétéroyccliques de l'ellipticine et de ses dérivés par la méthode de Pomeranz-Fritsch. La seconde partie décrit la préparation de nouveaux analogues bihétérocycliques de l'isoellipticine par la méthode de cyclisation de Bischler-Napieralski, la réaction de Staudinger suivie d'une Aza-Wittig puis d'une électrocyclisation et par la décomposition thermique des -azidoacrylates

  • Titre traduit

    Synthesis of biheterocyclic analogues of pyridocarbazoles starting from 3-oxobenzob furan, selenophene and thiophene


  • Résumé

    Certain 6H-pyrido[4. 3-b][1]carbazoles, like, ellipticine, 9-methoxyellipticine and olivacine, occur as alkaloids in plants of the family apocyanaceae. These natural products, despite their apparent structural simplicity, are the subject of continuing interest because of their potential anti-cancer activity. In the last years, for example, no less than fifteen different synthetic routes to pyridocarbazoles have been investigated, this effort being largely stimulated by the desire to obtain new derivatives and analogues for pharmacological evaluation. The first objective of this work was to synthesize some new biheterocyclic analogues of ellipticines and isoellipticine by different routes : Pomeranz-fritsch cyclisation, Bischler-Napieralski method, Staudinger reaction followed by the tandem aza-Wittig/electrocyclisation strategy, thermal decomposition of azidoacrylates. All efforts to prepare these analogues are described here

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Informations

  • Détails : 1 vol. (XIII-254 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 235-252

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