Sonocatalyse en chimie des sucres : effets des ultrasons sur la glucosylation des alcools gras et l'oxydation du saccharose

par Sandrine Brochette

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Gérard Descotes.

Soutenue en 1997

à Lyon 1 , en partenariat avec École Doctorale de Chimie (Lyon) (autre partenaire) .

Le président du jury était Gérard Descotes.


  • Résumé

    L'exploitation des hydrates de carbone d'origine vegetale en tant que matiere premiere industrielle repond aux objectifs economiques qui visent a allier renouvelabilite, faible cout et moindre toxicite. Dans le domaine de la detergence, le developpement de produits plus respectueux de l'environnement a renforce l'interet de composes derives de sucres. Deux grandes familles de produits sont concernees : les tensioactifs (notamment les glycosides d'alcools gras) et les adjuvants de lavage (polycarboxylates complexants). La preparation de ces composes a ete etudiee dans l'optique de l'exploitation des ultrasons comme mode d'activation chimique. Ainsi, l'influence des ultrasons a ete etudiee sur le deroulement de la reaction de glucosylation du butanol et du dodecanol catalysee par des acides solides, notamment les montmorillonites. Cette etude a permis de mettre en evidence la nature en partie homogene de la catalyse par les montmorillonites due au transfert d'acidite de la phase solide vers la phase liquide. Dans le cas du dodecanol, l'irradiation ultrasonore a pour consequence de favoriser la formation des polymeres de glucose au detriment de celle des glucosides. L'etude detaillee de la structure des polymeres, en particulier grace a la spectrometrie de masse en mode maldi, revele que sous ultrasons le degre de polymerisation moyen est superieur a celui du compose obtenu en conditions silencieuses. Dans un deuxieme temps, la synthese de polycarboxylates derives du saccharose a ete etudiee sous l'angle de l'influence des ultrasons sur l'oxydation selective des alcools primaires par le systeme naocl/nabr/tempo. La sonocatalyse de cette reaction a ete mise en evidence en utilisant le methyl glucoside comme substrat, puis a ete appliquee au saccharose. De facon generale, une acceleration de la reaction due a l'irradiation ultrasonore a ete observee, directement liee aux caracteristiques des ultrasons tels que la puissance acoustique, la frequence ou le diametre de la sonde. L'effet observe peut etre attribue a la capacite renforcee de naoc1 d'intervenir directement dans le cycle catalytique sans rendre necessaire l'action intermediaire du couple nabr/naobr. La selectivite de la reaction vis-a-vis des fonctions alcool primaires s'en trouve amelioree.

  • Titre traduit

    Sonocatalysis in carbohydrate chemistry : effects of ultrasound on the glycosylation of fatty alcohols and the oxidation of sucrose


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Informations

  • Détails : 1 vol. (186 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 171-181

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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