Relations structure-odeur pour des composés aromatiques : comparaison entre analyses multivariées et réseaux neuronaux

par Chafei El Aidi

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Maurice Chastrette.

Soutenue en 1997

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Maurice Chastrette.


  • Résumé

    Notre but etait d'etablir des relations structure-odeur pour plusieurs familles chimiques et de comparer les performances des methodes statistiques lineaires (analyse discriminante, analyse en composantes principales et analyse des correspondances) avec celles de methodes non lineaires, en particulier les reseaux de neurones. Dans la premiere partie, 105 molecules (indanes, tetralines, nitrobenzenes) dont certaines possedent une odeur de musc ont ete etudiees. Les structures ont ete decrites a partir d'un squelette commun, en decrivant chaque substituant par un descripteur d'encombrement sterique et eventuellement un descripteur d'electronegativite. Les methodes lineaires et la cartographie non lineaire (nlm) ont donne des resultats peu satisfaisants, mais des reseaux de neurones (nn) (d'architecture 8-6-1 ou 8-8-1) ont conduit a des taux de classification correcte de 98,1% a 99%. Le taux de prediction correcte varie de 83% a 86,7%. La contribution de chaque descripteur a la classification a ete evaluee. Une bonne representation a deux dimensions a ete obtenue a partir des memes variables a l'aide d'un reseau de livingstone. Les muscs et les non-muscs forment plusieurs groupes, dont la repartition explique l'echec des methodes lineaires. Dans la deuxieme partie, les methodes ont ete appliquees a l'etude de l'odeur de poivron, sur un echantillon de 115 pyrazines et pyridines, decrites a partir de quatre variables steriques ou d'electronegativite. Pour un echantillon de 84 pyrazines, les resultats obtenus par les methodes lineaires (92,9% de bonne classification) et nlm sont corrects. Les nn (4-7-1 et 5-6-1) donnent une bonne classification (97,6% a 100%) et un taux de prediction correcte de 97,6%. Un reseau de livingstone a permis d'obtenir une bonne discrimination des composes a odeur de poivron. Un echantillon de 88 pyrazines et 32 thiazoles a aussi ete etudie, en cherchant a predire les notes verte et noisette pour la meme molecule. En plus des methodes precedentes, nous avons utilise la matrice des distances euclidiennes pour les 88 pyrazines. Chaque pyrazine a ete classee d'abord en lui attribuant l'odeur majoritaire parmi ses quatre plus proches voisines, puis a partir de sa ressemblance a trois pyrazines modeles. Cette derniere approche s'est averee efficace.

  • Titre traduit

    Structure-odor relationships for aromatic compounds. Comparison between multivariate analysis and neural networks


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  • Détails : 1 vol. (238 f.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [15] f.

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