Synthèse de néoglycolipides de la β-D-glucosamine et étude de leurs assemblages supramoléculaires comme modèles de reconnaissance

par Sabine Chierici

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Paul Boullanger.

Soutenue en 1997

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Paul Boullanger.


  • Résumé

    L'acces a une meilleure connaissance des phenomenes de reconnaissance des residus saccharidiques des glycoconjugues membranaires necessite de disposer de modeles d'etude organises (vesicules ou films lipidiques) reproduisant les contraintes rencontrees dans les milieux biologiques. Divers neoglycolipides ont dans ce but ete synthetises et leur capacite a s'autoorganiser en milieux aqueux a ete mise a profit pour fournir des assemblages modeles d'etude de l'organisation supramoleculaire des sucres a la surface des membranes cellulaires. Les glycosides synthetises comportent des fractions lipidiques mono, bicatenaires dissymetriques (squelette de guerbet) ou symetriques (prealablement prepares a partir d'un squelette pentaerythritol) et un bras espaceur hydrophile (de type oligoethyleneglycol) de longueur variable entre la tete saccharidique et la partie lipidique. Differentes methodes de couplage du bras et differents donneurs de glycosylation ont ete utilises pour acceder a ces composes. L'organisation supramoleculaire des neoglycolipides synthetises, en liposomes en presence de phospholipides ou en monocouches a l'interface air-eau, a ensuite ete etudiee. L'incorporation des neoglycolipides cholesteriques dans des liposomes unilamellaires de phosphatidylcholine a ete realisee et caracterisee par double marquage radioactif. L'influence de l'ancre cholesterol et de longueur du bras espaceur oligoethyleneglycol sur la stabilite, la taille, la permeabilite et la reconnaissance de ces vesicules mixtes par une lectine specifique (wheat germ agglutinin) ont egalement ete etudiees. Ces travaux ont permis de montrer la stabilite de ces systemes neoglycolipidiques et surtout la necessite d'un bras espaceur d'au moins trois maillons ethyleneglycols pour que la reconnaissance sucre-lectine ait lieu. Le comportement interfacial d'un neoglycolipide gemini derive du pentaerythritol a egalement ete etudie et des monocouches stables avec ce compose pur ou en melange avec du cholesterol ont pu etre realisees, revelant un comportement similaire a celui des phospholipides.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (216 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 208-215

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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