Hémisynthèse de stérols marins polyhydroxylés sulfatés ou aminés à partir de stéroïdes naturels

par Pierre Beuchet

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yves Letourneux.

Soutenue en 1997

à La Rochelle .


  • Résumé

    Nous présentons ici une étude sur la fonctionnalisation des cycles et de la chaine latérale de stérols d'origine naturelle pour obtenir des analogues de cholestérol possédant des groupements sulfates ou aminés. L’étude du 7-aminocholestérol qui s'est avéré un inhibiteur de la biosynthèse des stérols de type nouveau a centré la recherche du laboratoire sur des stéroïdes aminés ayant des propriétés antimicrobiennes et antifongiques. L’attention faite aux propriétés antivirales de stéroïdes d'origine marine a permis de compléter cette étude biologique et d'étendre notre travail de synthèse aux stérols polyhydroxyles sulfates d'origines marines. Les matières premières naturelles sont le plus souvent extraites : de plantes (desmosterol), d'algues (fucosterol), ou nécessitent une préparation (séparation du mélange de lanosterol et de lanostenol). Des stérols peu ou pas étudiés ont été synthétisés : 6-aminocholestanol, 6-aminocholestanol, 25-aminocholesterol, 25-aminolanostenol, 25-aminolathosterol, soit par des méthodes anciennes comme la nitration, soit par azidation qui, après réduction, conduisent aux aminés. Les stérols aminés sont comparés aux dérivés hydroxyles de même configuration et sont testés biologiquement : les 6-aminocholestanols ont une excellente activité antimicrobienne et le 25-aminocholesterol a une activité antifongique très élevée. L’autre partie de l'étude a systématisé, par l'utilisation du complexe so#3-pyridine, l'introduction du groupement sulfate de sodium en position c2, c3, c6 ou. C24, dans des séries stéroïdiennes découvertes chez les invertébrés marins. Les résultats biologiques permettent de formuler des hypothèses sur la relation entre la structure originale des stérols sulfatés et leurs activités antimicrobiennes et antivirales.

  • Titre traduit

    Hemisynthesis of marine polysulfated steroids and aminosteroids from natural sterols


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Informations

  • Détails : 1 vol. (217 f.)
  • Notes : NON REPRODUIT
  • Annexes : Bibliogr. p. 211-216

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  • Bibliothèque : Université de La Rochelle. Bibliothèque universitaire.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : THE-S 1997 BEU
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