Synthese enzymatique d'-glucosides d'alkyle et utilisation comme intermediaires de synthese d'esters d'acide lactique

par MARIE-PIERRE BOUSQUET

Thèse de doctorat en Biologie et génétique moléculaires et cellulaires. Biotechnologie

Sous la direction de Pierre Monsan.

Soutenue en 1997

à Toulouse, INSA .

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  • Résumé

    Les -glucosides d'alkyle, molecules possedant des proprietes tensioactives, peuvent etre synthetises a l'aide d'-transglucosidases. En particulier, l'-transglucosidase de talaromyces duponti est interessante car elle presente une thermostabilite elevee (t#<1/2> = 4,2 h a 70c). Cette enzyme est constituee de 2 isoformes de meme masse molaire (170. 000) mais de points isoelectriques differents (4,19 et 4,26). La solution enzymatique prepurifiee peut etre utilisee pour la synthese stereospecifique d'-glucosides d'alkyle. En milieu biphasique, l'extraction de l'-glucoside d'alkyle dans la phase organique permet de deplacer l'equilibre de la reaction. En continu, le reacteur est constitue de l'enzyme incluse dans des billes d'alginate, au travers desquelles l'acool a greffer diffuse. Entre 30 et 40c, sa stabilite permet d'envisager la production d'-glucosides d'alkyle a chaines comprises entre 4 et 6 atomes de carbone. L'-glucoside de butyle est ensuite utilise comme intermediaire de synthese de lactate d'-glucoside de butyle, molecule elaboree en tant que vecteur de l'acide -hydroxyle. Le procede met en oeuvre la lipase immobilisee de candida antarctica comme catalyseur dans une reaction de transesterification. Deux solvants, l'un reactif, le lactate de butyle, et l'autre inerte, le methyl-2 butanol-2, ont ete choisis. Dans chacun des deux systemes, la reaction est limitee par l'arrivee a une position d'equilibre thermodynamique ; ce dernier peut etre deplace en eliminant l'alcool produit. Ainsi, sous presion reduite, les rendements de conversion de l'-glucoside de butyle avoisinent 100%. La purification se resume alors, dans les 2 cas, a l'elimination du solvant. Toutefois, nous montrons que la stabilite du catalyseur est affectee par les effets denaturants des especes hydrophiles. Un procede de synthese en discontinu alimente, dans le methyl-2 butanol-2, s'avere etre la methode la plus avantageuse permettant de produire des quantites importantes de lactate d'-glucoside de butyle (150 g/l), tout en garantissant une stabilite acceptable de la lipase. Des tests d'irritation cutanee et oculaire montrent finalement qu'a molarite comparable, le lactate d'-glucoside de butyle est significativement moins irritant que l'acide lactique, prouvant ainsi l'interet du produit synthetise.


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Informations

  • Détails : 207 P.
  • Annexes : 275 REF.

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  • Bibliothèque : Institut national des sciences appliquées. Bibliothèque centrale.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1997/441/BOU
  • Bibliothèque : Ecole des Mines d'Albi. Centre de documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : C240-BOU
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