Synthese d'analogues iodes du practolol

par YOUNES BEN TIBA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de MARCEL APPARU.

Soutenue en 1997

à Grenoble 1 .

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  • Résumé

    Les etudes biologiques ont montre qu'un derive du practolol dans lequel le groupe acetamido en para a ete remplace par hncoch#2ch#2ch=chi (ami-9), possede les caracteristiques necessaires a un marqueur des recepteurs -adrenergiques. La synthese de l'enantiomere s (la seule forme active) et marque avec une haute activite specifique a constitue le premier objectif de ce travail. Pour verifier la purete enantiomere avec laquelle ami-9s a ete obtenu, nous avons mis au point une methode de determination de cette purete a l'aide d'un agent de derivation chiral, l'acide 2-fluoro-2-phenylacetique. Cette methode peut etre generalisee aux -bloquants du groupe b et etendue a la determination de la configuration des -aminoalcools. Le second objectif consistait a preparer de nouveaux analogues iodes du practolol en changeant les substituants soit sur l'azote de la fonction amine soit sur celui de la partie amide : - le groupe isopropyle par ch#2ch=chi et (ch#3)#2cch=chi, - le groupe nhcoch#3 par ich=chch#2ncoch#3 et hncooch#2ch=chi. Un dernier compose dans lequel la modification porte sur les deux azotes, en remplacant l'isopropyle par un groupe comportant la structure de la salicylamide et l'acetamido en para par hncoch#2ch#2ch=chi, a egalement ete synthetise.


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Informations

  • Détails : 163 P.
  • Annexes : 198 REF.

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