Photochromisme par transfert de proton : mecanismes reactionnels et stabilite des formes colorees

par KARLA KULODOVA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ANNE CORVAL.

Soutenue en 1997

à l'Université Joseph Fourier (Grenoble) .

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  • Résumé

    La reaction de la photocoloration du 2-dnbp (2-(2', 4'-dinitrobenzyl)pyridine) par transfert intramoleculaire de proton est etudiee en solution par spectroscopie d'absorption transitoire. Plusieurs approches pour stabiliser les tautomeres colores sont mises en uvre. La duree de vie de l'anion du 2-dnbp est augmentee en utilisant un cryptate comme accepteur de proton, alors que la forme coloree nh est stabilisee par modification du groupement accepteur de proton: addition de liaison hydrogene ou augmentation de la distance donneur-accepteur. Les formes colorees du 4-dnbp (4-(2', 4'-dinitrobenzyl)pyridine) et de trois nouveaux derives du 2-dnbp concus et synthetises pour cette etude ont leur duree de vie allongee, par rapport au 2-dnbp, d'un facteur pouvant aller jusqu'a 10#4. Une etude analogue mais plus restreinte a ete effectuee pour une deuxieme classe de molecules: des composes derives de l'anil de l'aldehyde salicylique, de l'aminophenyle et l'hydroxyphenyle benzimidazole et de l'aminophenyle benzoxazole. Le photochromisme par transfert de proton de certains d'entre eux a ete mis en evidence a partir de l'etude comparee de leurs spectres d'absorption et d'emission

  • Titre traduit

    Photochromisme by proton transfert: reaction mechanism and stability of the colored forms


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Informations

  • Détails : 150 P.
  • Annexes : 111 REF.

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