Echange halogene-metal, synthese d'alpha-chloro et d'alpha-fluoroalkylphosphonates

par RACHEL DIZIERE-WASCHBUSCH

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Philippe Savignac.

Soutenue en 1997

à l'EP .

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  • Résumé

    L'interet croissant porte aux alpha-fluorophosphonates repose sur leur analogie avec les phosphates. Ils sont souvent utilises comme inhibiteurs de reactions enzymatiques. Apres une mise au point des preparations des methylphosphonates mono-, di- et trihalogenes repertories dans la litterature (chapitre 1), nous avons etudie l'emploi en synthese des alpha-halogenophosphonates en prenant pour modele le trichloromethylphosphonate de diethyle. En controlant l'echange halogene-metal en presence de tmsci, nous echangeons successivement un ou plusieurs atomes de chlore et obtenons notamment une grande variete de derives acetyleniques, actuellement d'acces encore peu aise (chapitre 2). Etendue au dibromofluoromethylphosphonate de diethyle, notre methode permet de preparer des phosphonates alpha-fluores avec d'excellents rendements et une grande purete (chapitre 3). Egalement par echange halogene-metal, nous obtenons des phosphonates difluores a partir du bromodifluoromethylphosphonate de diethyle (chapitre 4).


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Informations

  • Détails : 216 P.
  • Annexes : 392 REF.

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