Synthese et proprietes de cryptophanes a structure moleculaire dissymetrique. Etudes de leur comportement a l'interface air - eau, perspectives d'utilisation en detection chimique

par MARINE LE LETTY MUNIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de André Collet.

Soutenue en 1997

à École normale supérieure (Lyon) .

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  • Résumé

    Le but de cette these est, dans un premier temps, de synthetiser des cryptophanes ayant un caractere amphiphile marque, suscepibles de former des films monomoleculaires stables a l'interface air - eau transferables sur support solide. Par la suite, l'etude du comportement des cryptophanes a l'interface air - eau et sur support solide a ete effectuee. La strategie de synthese adoptee a necessite la preparation de nouveaux derives des cyclotriveratrylenes, precurseurs des cryptophanes. Ces molecules sont potentiellement interessantes pour leur capacite a former des complexes d'inclusion avec divers substrats. Quatre nouveaux cryptophanes ont ete prepares par la methode template. Ils sont constitues de deux unites cyclotriveratrylenes differentes possedant des groupements peripheriques methyles, ethyles ou allyles, ce qui leur confere une structure moleculaire dissymetrique. Les structures des complexes ch#2cl#2@cryptophane-a5 et chcl#3@cryptophane-a7 ont ete determinees en phase solide par diffraction des rayons x. Les modifications structurales observees sont essentiellement dues aux differentes conformations des chaines alkyles et a la nature du substrat a l'interieur de la cavite macrocyclique. La complexation du methane par les recepteurs moleculaires a5 et a7 a ete etudiee par rmn en solution. Le comportement a l'interface air - eau des differents cryptophanes synthetises a ete etudie. Le cryptophane-a5 forme un film monomoleculaire dans un domaine de pression superficielle assez eleve constitue de phases de type liquide condense. Les cryptophanes a7 et f7 ont plutot tendance a former des structures moleculaires agregees. La realisation de films mixtes avec des lipides cationiques a permis d'etendre en pression superficielle le domaine d'existence de la monocouche. Nous avons mis en evidence que le lipide a un effet de dispersion sur les cryptophanes qui ont tendance a s'agreger. Le transfert sur support solide de certains films mixtes cryptophane - lipide par la technique blodgett a permis d'obtenir des depots sur lesquels des tests preliminaires sur la complexation du methane ont ete effectues.


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  • Détails : 173 P.
  • Annexes : 71 REF.

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