Reaction d'ozonation de la lignine et de ses modeles. Influence de complexes tetraazamacrocycliques de manganese sur cette reaction

par FABIEN LETUMIER

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Roger Guilard.

Soutenue en 1997

à Dijon .

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  • Résumé

    Ce memoire apporte une contribution a l'etude de la reactivite de l'ozone vis a vis de la lignine et de ses composes modeles en absence ou en presence de complexes tetraazamacrocycliques de manganese. De nombreux produits d'ozonolyse des composes modeles de lignine tels que la vanilline, l'alcool veratrylique et le dehydro-diisoeugenol ont ete identifies. Ces sous-produits ont ete caracterises par chromatographie en phase gazeuse couplee a la spectrometrie de masse, par resonance magnetique nucleaire du proton et du carbone 13 et par chromatographie d'exclusion ionique haute performance. Plusieurs mecanismes expliquant la formation de ces produits de degradation sont proposes. En ce qui concerne les complexes de manganese, une reaction d'isomerisation cis / trans du derive cyclame manganese (iii) a ete mise en evidence. Les mecanismes regissant cette reaction ont ete explicites par une etude electrochimique. D'autres complexes cyclamiques de manganese mono- et tetrasubstitues ont ete synthetises puis etudies principalement par resonance paramagnetique electronique. Ces complexes ont ete mis en oeuvre comme catalyseurs lors de l'ozonolyse de la lignine et de ses composes modeles. L'un de ces complexes, le cyclame monopropionate de manganese (iv) augmente sensiblement la reactivite de l'ozone vis a vis d'un modele, le dehydro-diisoeugenol et oriente son attaque sur la chaine laterale.


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Informations

  • Détails : 200 P.
  • Annexes : 163 REF.

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