Reaction d'allyltitanation : syntheses organiques regio-et stereoselectives

par Didier Félix

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de CLAUDE MOISE.

Soutenue en 1997

à Dijon .

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  • Résumé

    Ce memoire decrit la reactivite de complexes -allyliques du titane vis a vis d'electrophiles et analyse les problemes de regio- et de diastereoselectivite de ces reactions. - des complexes -allyliques, prepares a partir de polyenes cycliques (cycloheptatriene ou cyclooctatetraene), ont ete opposes a des electrophiles carbonyles ou porteurs d'une fonction halogenee : la regioselectivite de la reaction s'avere dependante du recepteur mis en jeu et dans tous les cas, on observe une diastereoselectivite fortement marquee en faveur de la configuration anti. - un complexe optiquement actif issu d'un derive de l'-pinene a ete etudie. La reaction de ce complexe presente un triple controle configurationnel dans l'approche du reactif electrophile, dans la geometrie de la double liaison formee et dans la configuration des deux centres asymetriques carbones formes. Par ailleurs, l'utilisation d'aldehydes terpeniques permet d'acceder a des alcools ou a des hydrocarbures qui associent un motif pinenique de type a un motif pinenique de type. Un phenomene de double induction asymetrique a ete mis en evidence. - deux dienes porteurs d'un groupement -d-glucopyranoside ou -d-glucopyranoside ont ete mis en oeuvre. Nous avons notamment montre que la formation des alcools homoallyliques est totalement regioselective tandis que la diastereoselectivite de la reaction varie en fonction de la nature de l'aldehyde et du diene utilises.


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Informations

  • Détails : 169 P.
  • Annexes : 122 REF.

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