Synthese et reactivite de sulfures et de sulfones -fluores. Obtention de fluorures vinyliques et d'-fluoro--hydroxythioethers actives

par CHRISTEL JOUEN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Pommelet.

Soutenue en 1997

à Caen .

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  • Résumé

    Des sulfures et des sulfoxydes -actives ont ete prepares a partir de thiols et de derives carbonyles -halogenes. Ceux-ci permettent d'acceder aux thioethers fluores polyfonctionnalises par reaction d'echange halogene-fluor ou hydrogene-fluor. Plusieurs reactifs de fluoration nucleophile ont ete testes et trois d'entre eux ont permis d'obtenir, avec de bons rendements, les sulfures mono- et difluores. Le trifluorure de diethylaminosulfure (dast) permet la conversion de sulfoxydes en sulfures -fluores. Le complexe triethylamine tri-(hydrogenofluorure) (et#3n. 3hf) realise l'echange chlore-fluor conduisant a des thioethers fluores et halogenofluores. De plus, le dihydrogeno-trifluorure supporte sur polymere (p#+h#2f#3#-) permet d'acceder non seulement aux memes composes mais egalement aux thioethers difluores. La reactivite de ces thioethers fluores a ete abordee. Diverses tentatives de synthese de fluorures vinyliques ont ete entreprises, soit par decomposition thermique soit par rearrangement de ramberg-backlund. Ainsi, des 2-fluoro-3-alkylprop-2-enoates de methyle ainsi que des alkylsulfonylchlorofluoromethanes ont ete synthetises. La condensation des enolates lithies, derives des sulfures fluores, sur des derives carbonyles a permis d'obtenir selectivement les diastereoisomeres d'-fluoro--hydroxythioethers.


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Informations

  • Détails : 170 P.
  • Annexes : 163 REF.

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