Synthèse et réactivité de nouveaux synthons imidazoliques

par Sophie Lapouge - Pahlawan

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michel Crozet.

Soutenue en 1997

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Ce travail est consacre d'une part, a l'etude de deux reactions nouvelles decouvertes au laboratoire de chimie moleculaire organique : - synthese du 1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl) imidazole a partir du 1,2-dimethyl-5-nitroimidazole (dimetridazole, emtryl) et du 2-nitropropane en exces en milieu basique faisant intervenir une reaction de cine-substitution suivie d'une reaction de transfert monoelectronique (s#r#n1). - hydrolyse du 1,2-dimethyl-4-(1,1,2-trimethyl-2-nitropropyl)imidazole au reflux de l'eau en alcool tertiaire correspondant, et d'autre part, a la valorisation chimique de ces nouveaux synthons imidazoliques. Ces reactions ont ete generalisees a d'autres 5-nitroimidazoles, diversement substitues en position 1,2 et 5 dont le metronidazole, flagyl, antiparasitaire et antimicrobien utilise en therapeutique humaine, afin de determiner l'influence des substituants sur ces deux reactions et d'en trouver les limites. Les nouveaux derives imidazoliques prepares ont ete utilises dans diverses reactions pour valoriser ces molecules possedant le squelette de l'histamine par la synthese de nouveaux composes utiles en chimie pharmaceutique.

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  • Détails : 168 f

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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  • Cote : T 2571/A-B
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