Synthèses de dérivés de l'acide 1-aminocyclopropane carboxylique pour l'étude du mécanise de la biosynthèse de l'éthylène

par Frédéric Baldellon

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de LUCIEN STELLA.

Soutenue en 1997

à Aix-Marseille 3 .


  • Pas de résumé disponible.


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Ce manuscrit est consacre a la synthese de derives substitues de l'acide 1-amino cyclopropane carboxylique (acc). L'acc est le precurseur naturel immediat de l'ethylene qui est une hormone vegetale controlant de nombreux aspects de la vie des plantes. Nous avons synthetise ces analogues de l'acc dans le but de preciser la nature et la cinetique du mecanisme d'action de l'enzyme (acc oxydase ou acco) qui assure la transformation de l'acc en ethylene. La premiere partie, bibliographique, concerne les aspects chimiques et biochimiques de la biosynthese de l'ethylene (chapitre 1), qui nous conduisent a definir une strategie pour etudier le mecanisme de l'acco, faisant appel au concept d'horloges radicalaires (chapitre 2). La deuxieme partie concerne les syntheses de trois composes analogues de l'acc : l'acide 2-allyloxymethyl-1-amino cyclopropane carboxylique, l'acide 1-amino-2-methylthio-methyl cyclopropane carboxylique et l'acide 1-amino-2-ethyl cyclopropane carboxylique. Nous detaillons les methodes utilisees (chapitre 3), leur realisation (dialkylations de derives de la glycine masquee par des reactifs biselectrophiles) et leur optimisation (chapitre 4). Dans chaque cas, les diastereoisomeres ont ete separes et isoles purs. Dans la troisieme partie, nous relatons d'une part, nos essais de resolution des composes racemiques precedemment obtenus (chapitre 5) et, d'autre part, nos essais de production de radicaux aminyles, a partir de ceux-ci, par trois methodes distinctes (chapitre 6). Les produits synthetises ont ete confies, pour les tests biologiques, au laboratoire ethylene et maturation des fruits de l'ecole nationale superieure agronomique de toulouse et au laboratoire du departement de biologie de l'universite de californie a santa barbara.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 186 f

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2498/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.