Contribution à la synthèse du 2-diéthylphosphono-2-méthyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (DEPMPO) et application au piégeage de spin in vitro

par Stéphane Barbati

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Paul Tordo.

Soutenue en 1997

à Aix-Marseille 1 .


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  • Résumé

    La premiere partie de ce travail est consacree a la mise au point de la synthese du 2-diethylphosphono-2-methyl-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxyde (depmpo), une molecule particulierement interessante pour son application au piegeage de spin (spin trapping) en milieu biologique et en milieu organique. La synthese de cette nitrone -phosphoree est realisee, en deux etapes, par addition de diethylphosphite sur la 2-methylpyrroline (rendement >95%) suivie de l'oxydation de l'aminophosphonate obtenu. Le controle de cette reaction d'oxydation est de premiere importance pour obtenir la depmpo. Parmi les oxydants testes, le dimethyldioxirane et le reactif de davis ont donne les meilleurs resultats (rendement >80%). Les produits secondaires formes dans ces reactions sont identifies. Une bibliographie detaillee sur la formation des nitrones a partir de l'oxydation des amines secondaires complete cette premiere partie. La seconde partie de ce travail concerne l'application de la depmo au piegeage de divers radicaux centres sur le carbone, le soufre et l'oxygene. Chacun des adduits obtenus est identifie et caracterise par rpe. Une analyse de la geometrie des cycles pyrrolidinoxyle est egalement abordee ici

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Informations

  • Détails : viii-164 p
  • Annexes : Bibliogr. : f. 148-149

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