Nouveaux sels de pentaméthinium à groupements terminaux guanidino, amidino et phosphaimino

par Marie-Pierre Fialon

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de J.-G. WOLF.

Soutenue en 1996

à Toulouse 3 .

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  • Résumé

    Le travail presente est centre sur l'etude de nouveaux cations organique de type polymethinium dont les applications couvrent differents domaine (chimie, physique (optique), et biologie). Notre methode de synthese est particulierement interessante car elle permet une grande variabilite des fonctions terminales de la chaine pentamethine par action d'amines aliphatiques ou aromatiques sur les sels de carboxonium. L'application de cette methode aux reactifs guanidines, amidines ou phosphinimines permet d'etendre la conjugaison par des motifs n=c ou n=p et entraine une delocalisation de la charge positive au-dela du systeme pentamethine. L'etude comparative de sels symetriques ou dissymetriques a permis de preciser l'influence de la nature des groupements terminaux sur les caracteristiques du systeme conjugue. Ces caracteristiques sont mises en evidence par les parametres de rmn et les spectres d'absorption uv/visible et confirmees par la structure aux rayons x d'un sel symetrique derive d'amidine. L'introduction du phosphore au niveau des fonctions terminales de la chaine polymethine est particulierement interessante car elle permet l'acces a des structures diverses (sels optiquement actifs, motifs polycationiques). En outre, la presence de liaisons phosphazenes apporte une possibilite de reactivite nouvelle de type aza-wittig vis-a-vis de certains reactifs carbonyles. En particulier, l'action du phenylisocyanate sur les sels de pentamethinium phosphores symetriques conduit a un produit final cyclise de type alpha-aminopyridine. La structure aux rayons x de l'un de ces sels de phosphonium est decrite

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Informations

  • Détails : [3]-150 p

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1996TOU30129
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