Couplage carbonylant direct de l'iodobenzène en benzophénone par [HFe(CO)4][n-Bu4N]

par Abdelwahed El Zaizi

Thèse de doctorat en Chimie de coordination et catalyse

Sous la direction de Jean-Jacques Brunet.

Soutenue en 1996

à Toulouse 3 .


  • Résumé

    L'examen de la bibliographie permet de constater qu'aucun systeme catalytique ne permet la synthese de diarylcetones par carbonylation directe de derives halogenes aromatiques. Nous avons developpe un systeme biphasique fe(co)#5/ naoh aq/ c#6h#6/ n-bu#4nbr permettant le couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone (rendement: 85%), sous pression atmospherique de monoxyde de carbone, en utilisant une quantite semi-catalytique (30%) de fe(co)#5. L'extension aux iodobenzenes substitues a ete realisee. Ce systeme permet la synthese des diarylcetones symetriques correspondantes avec de bons rendement dans un certain nombre de cas. Une etude mecanistique approfondie a permis de demontrer que cette reaction met en jeu, en premier lieu, un transfert monoelectronique de hfe(co)#4#- sur l'iodobenzene. Nous avons pu mettre en evidence l'intervention de radicaux phenyles et la formation in situ du complexe (phco)fe(co)#4#-. La reactivite de ce complexe, prepare independamment, a ete etudiee en detail. Il ne reagit pas directement avec l'iodobenzene. Par contre, il a ete montre, par des experiences complementaires, qu'il reagit avec des radicaux phenyles, selon un processus similaire a l'etape de propagation de reactions s#r#n1, pour conduire a la benzophenone. Cette etude a permis de rationnaliser la formation de tous les produits detectes lors du couplage carbonylant direct de l'iodobenzene en benzophenone

  • Titre traduit

    Direct carbonylative coupling of iodobenzene to benzophenone with hfe(co)#4n-bu#4n


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  • Détails : [4]-106 f

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